被你需要是幸福幸福是被你需要
影响生物碱碱性强弱的因素有: 1)氮原子的杂化方式 氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3>sp2> 如四氢异喹啉(pK5)为sp3杂化;吡啶(pK17)和异喹啉(pK4)均为sp2杂化;氰基呈中性,因其为sp杂化季铵碱的碱性强(pK5以上)则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱 2)诱导效应 生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基(如烷基)或/和吸电基(如各类含氧基团、芳环、双键)诱导效应的影响 供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强;吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低 如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果 3)共轭效应 ①苯胺型:氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起 ②酰胺型:酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱如胡椒碱秋水仙碱、咖啡因 ③胍类:胍接受质子后形成季铵离子,呈更强的p-π共轭,体系具有高度共振稳定性,而显强碱性 4)空间效应 氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素,而使质子难于接近氮原子,碱性减弱如东莨菪碱、利血平等 5)氢键效应 当生物碱成盐后,氮原子附近如有羟基、羰基,并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时,氮上的质子不易离去,则碱性强如10-羟基可待因 一般来说,空间效应与诱导效应共存,空间效应居主导地位;共轭效应与诱导效应共存,共轭效应居主导地位望采纳
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